Medida por medida fue representada por primera vez en el verano de 1604. Como casi todas las obras de Shakespeare, tiene diversas fuentes literarias y está llena de influencias históricas. El argumento surge aparentemente de un hecho real ocurrido en Italia en 1547: la esposa de un asesino condenado a muerte accede a tener sexo con el juez a cambio de la libertad del marido; el corrupto juez incumple lo pactado y la viuda, indignada, denuncia el hecho ante las autoridades, que lo condenan a muerte después de desposar a la viuda.

Shakespeare enriquece y complejiza este relato en su obra; el punto de vista moral adquiere gran relevancia, y el amor romántico de sus primeras comedias se ve ahora sustituido por la pasión sexual.

Esta obra, tragicómica según la terminología isabelina, ha sido definida por algunos críticos como “drama de ideas” debido a la confrontación que presenta entre justicia y misericordia; es conocida también como uno de los llamados problem plays de Shakespeare, es decir aquellas piezas donde el punto de vista que ofrece el autor resulta ambiguo, de suerte que provoca diferentes reacciones en el ánimo de los espectadores.